Eliminata per il secondo anno consecutivo ai sedicesimi di finale l'Udinese lascia le finali nazionali in buona compagnia. Le gare di ritorno hanno vista altre eliminazioni eccellenti: la Juventus ha dovuto arrendersi alla fortissima Atalanta, con un doppio 3-0 tra andata e ritorno. Disco rosso anche per il Milan eliminato dalla Fiorentina e per il Torino sconfitto dal Vicenza. Lascia parecchio l'amaro in bocca a Udine, l'elimnazione dei bianconeri, anche alla luce della qualificazioni del Chievo Verona (terza in campionato) e del Vicenza (secondo). Continua inesorabile la marcia dell'Inter campione in carica, che non ha trovato ostacoli contro il Prato, superato con un doppio 3-0. 

Risultati dei sedicesimi di finale (andata 8 maggio, ritorno 15 maggio)
Atalanta-Juventus 3-0 (andata 3-0)
Sassuolo-Martina Franca 5-1 (and 1-2)
Empoli-Novara 3-1 d.t.s. (and 1-2)
Frosinone-Salernitana 1-1 (and 1-0)
Cesena-Hellas Verona 1-1 (and 3-0)
Fiorentina-Milan 2-1 (and 2-0)
Roma-Paganese 1-0 (and 4-0)
Sampdoria-Chievo Verona 1-2 (and 1-0)
Genoa-Carrarese 3-0 (and 3-1)
Casertana-Bologna 0-2 (and 0-2)
Udinese-Cagliari 2-2 d.t.s. (and 1-2)
Città di Palermo-Lazio 4-0 (and 0-1)
Bari-Delfino Pescara 0-0 (and 0-1)
Internazionale-Prato 3-0 (and 3-0)
Napoli-Benevento 0-2 (and 6-0)
Vicenza-Torino 1-1 (and 1-0)

Squadre qualificate: Atalanta, Sassuolo, Empoli, Frosinone, Cesena, Fiorentina, Roma, Chievo Verona, Genoa, Bologna, Cagliari, Città di Palermo, Delfino Pescara, Internazionale, Napoli, Vicenza

Accoppiamenti Ottavi di finale (andata 29 maggio, ritorno 5 giugno):
Sassuolo-Atalanta
Frosinone-Empoli
Fiorentina-Cesena
Chievo Verona- Roma 
Bologna - Genoa 
Cagliari - Città di Palermo
Defino Pescara-Internazionale
Vicenza-Napoli

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